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历届比赛时间和冠军名单如下：

1997年10月，首届“友情杯”赛经罗锦伟联系，在虹口区某公司举办，为期2天。比赛采用双循环制。最终，王伟明获得冠军。

1998年10月，第二届“友情杯”赛在淮海公园举办，为期1天。从这届比赛开始采用积分循环制。最终，顾炜获得冠军。

1999年5月，第三届“友情杯”赛经顾炜联系，在卢湾区丽园小学举办，为期1天。最终，张捷获得冠军。

2001年10月，第四届“友情杯”赛暨“华义杯”友谊赛在大福盈棋牌社举办，为期2天。本届比赛江苏镇江五子棋代表队参赛。最终，张荣虎获得冠军。

2002年10月，第五届“友情杯”赛暨首届“王座战”、“新秀战”在丰景红茶坊举办，为期2天。比赛按照段级位，分成两组进行。最终，葛凌峰获得段位组冠军；许斌获得级位组冠军。

2005年10月，第六届“友情杯”赛在旺锦阁举办，为期2天。最终，蔡力捷获得冠军。

2006年10月，第七届“友情杯”赛暨新春联谊赛在旺锦阁举办，为期2天。最终，顾炜获得冠军。

2007年10月，第八届“友情杯”赛暨第二届“金秋群英杯”赛在古滇茶坊举办，为期2天。最终，顾炜获得冠军。