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    高校五子棋协会为了吸引更多的同学参与下棋，经常搞一些五子棋玩家的评比。美术系的唐伯虎由于擅长画美女下五子棋，理所当然被评选为第一届五子棋四大才子。同被评为五子棋四大才子的还有书法系祝枝山、中文系文征明和政治系徐祯卿。
　　号称五子棋才子，除了会下棋以外，肚子里少不得要装些墨水。唐伯虎参加五子棋才子评选的参赛文章是一首诗歌：《五子庵歌》， “ 五子坞里五子庵，五子庵下五子仙；五子仙人下五子，又下五子又赚钱。 ” 他说的赚钱自然是指与人赌棋赚点小钱。唐伯虎凭借此首五子歪诗，一举感动了所有评委和同学们。
　　唐伯虎好赌，才画出了著名的五子棋名画《九美图》。关于《九美图》的由来，是祝枝山有一次与唐伯虎打赌，只要唐伯虎能在一学期内，将学校里有人气的五子棋女玩家中，画出十张美女图来，祝枝山将付给他三百元，否则唐伯虎要倒输三百元给祝枝山。但当时唐伯虎却迷惘了：大学女生玩五子棋，平日基本宿舍不出，窝着上网，哪来十张美女图？这时，有人建议唐伯虎，每月初一、月半学校有五子棋联赛，只需到五子棋协会对局室去看五子棋宝贝下真棋，必可轻易的得到十张美女图。但一学期过去，唐伯虎最终只完成了九张，输给祝枝山三百元。